Taylor egyébként 1984-ben született Bostonban. Miután 2002-ben leérettségizett, színészetet tanult a Fordham Egyetemen. 2006-ban diplomázott, majd továbbment New York-ba, hogy folytassa a színészet tanulását, de azt az egyetemet két év után ott is hagyta. 2012-ben Zac Efron partnere volt a Szerencsecsillag című filmben, mely Nicholas Sparks nagysikerű The Lucky One című könyve alapján készült. Az Orange is the new black című sorozat vetítése 2013-ben kezdődött, immár öt évadot élt meg. Taylor a sorozatban illegális drogcsempészet miatt került börtönbe sok évvel az eset után. A bűnbe akkori szerelme, Alex Vause vitte bele, aki megmutatta Pipernek, milyen, amikor két nő szereti egymást. Sokévnyi különlét után a börtön az a hely, ahol újra összetalálkoznak. Innen indulnak a bonyodalmak.